Jermaine Preyan nasceu em Nova Orleans, Louisiana. Em 2003, ele colocou a 16 de mil competidores em uma batalha de freestyle hospedado pela MTV, o que, combinado com uma atuação nos bastidores do 2004 BET Awards com Cassidy, ganhou o aviso de jovem fundador do dinheiro de Lil Wayne e também amiga de infância de Preyan e mais tarde sobre o contratou para o selo. Em 2008, Mack Maine apareceu no remix oficial de Lil Wayne, terceiro single de Tha Carter III, "Got Money", e cantou a música com Wayne no Saturday Night Live em 14 de setembro. Em 2008 o Ozone Awards, ganhou o "Pacientemente espera: Louisiana" prêmio.
Em 2009, ele executou com Lil Wayne em seu "I Am Music Tour", realizando todas as noites em seu próprio conjunto, , bem como mtvUs 'Spring Break 2009 de concertos. Ele também
lançou uma mixtape apresentado por Dom Canhão intitulada This Is Just a Mixtape, com participações de Lil Wayne, Fab Mistah, Gorilla Zoe, Pleasure P, Rick Ross, Mystikal e Soulja Slim. Mack Maine aparece com a colaboração do álbum Young Money, incluindo a primeiro single, "Every Girl". Junto com Birdman, Slim, Cortez Bryant, e outros apresentam artistas e Cash Money passado, ele estrelou em Lil Wayne's Behind the Music episódio, que estreou 11 de setembro de 2009.
Em março de 2010, Mack Maine apareceu com Snoop Dogg na T-Pain single, "Ghetto Mandamentos. " Maine também foi destaque no vídeo da música Playaz Circlecanção de batida "com Lil Wayne, "Duffle Bag Boy".
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