Em junho de 2009 Graham assinou um contrato com a gravadora de Lil Wayneé Young Money Entertainment. Em novembro de 2009, Lil Wayne divulgou um comunicado anunciando que o primeiro álbum de estúdio Drake, me agradecer mais tarde, tinham sido concluídos. O álbum foi lançado em 15 de junho de 2010, e estreou no número um na Billboard 200. O álbum foi desde platnium. Ele vai lançar seu segundo álbum de estúdio em março ou abril 2011 intitulado Take Care. Drake irá lançar uma mixtape R & B em algum momento no futuro, e vai lançar um álbum de colaboração com Lil Wayne.
Graham já trabalhou com vários artistas do hip-hop, outros, como Lil Wayne, Young Jeezy, Kanye West, Eminem Jay-Z. Com o sucesso de sua mixtape virou EP So Far Gone, Graham foi nomeado para vários prêmios, incluindo Grammys, mesmo sendo selecionados para realizar a cerimônia de premiação do Grammy de 2010. Graham também ganhou vários prêmios, incluindo dois Juno Awards em 2010 para Melhor Artista Novo e gravação de rap do ano.
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